トロピノンパウダー CAS 532-24-1

製品導入

についてトロピノン粉末:葉は、植物が芽吹き開花する時期にアルカロイド含有量が最大になり、根は植物の生育期の終わりに最も有毒になります (Raetsch、2005)。ベラドンナの花蜜は、ミツバチによって蜂蜜に変換されますが、これにはトロパンアルカロイドも含まれています (Hazlinsky、1956)。これらは、伝統的に、培養された植物の葉から抽出することによって得られます。植物組織からの抽出の代替として、細胞懸濁培養を使用することもできます (Fuyita および Tabata、1987)。
トロパンは、共通の窒素原子と 2 つの炭素原子を共有するピロリジン環とピペリジン環を持つ二環式アミンです。これは、すべてのトロパンアルカロイドの共通の構造要素です。植物のすべての部分にトロパンアルカロイドが含まれています (「獣医用医薬品委員会、A. ベラドンナ、概要レポート」、欧州医薬品評価機関)。
1998年。2006-07-18にオリジナルからアーカイブ。2008-07-08に取得。) 根には最大1.3%、葉には1.2%、茎には0.65%、花には0.6%、熟した果実には0.7%、種子には0.4%のトロパンアルカロイドが含まれています。ただし、トロパンアルカロイドの生合成は根の分化と相関していることが示されています (Endo and Yamada、1985)。このため、毛状根の形成はこれらの二次代謝産物を生成するための興味深いアプローチを提供します (Hamill et al.、1987; Verpoorte et al.、1999)。

トロパンは、トロピノン粉末2 N HCl存在下でptO2を使用することにより（図10.4）。Robinsonによるトロピノンの合成は、その単純さと生体模倣アプローチにより、全合成の古典的手法とみなされていました（Birch、1993）。トロピノン粉末は二環式分子ですが、その製造に使用される反応物は、スクシンアルデヒド、メチルアミン、アセトンジカルボン酸（またはアセトン）と非常に単純です。この合成は、生合成で同じ構成要素が使用されるため、生体模倣反応または生合成型合成の良い例です。また、ワンポット合成におけるタンデム反応も実証しています。

トロピノン粉末画像	トロピノンMF

製品アプリケーション

反応のメカニズムは次のとおりです。
1: 第一級アミンをアルデヒドに求核付加し、続いて脱水してイミンを形成する。
2: イミン分子内での求核付加により最初の環が構築される。
3: エノラートアニオンとアセトンジカルボキシレートアニオン間の分子間マンニッヒ反応
4: 脱水反応により新たなエノラートアニオンと新たなイミンが形成される。
5: 分子内マンニッヒ反応により2番目の環を形成する。
6: 2つのカルボキシル基を除去してトロピノン粉末;

 

 

製品主要技術

01.

トロピノン粉末トロパンアルカロイドで、通常は針状結晶の形をしており、硫酸アトロピンの合成中間体として使用されます。有機合成の歴史において言及する価値のあるアルカロイド分子です。アルカリ条件下で、スクシンアルデヒドをメチルアミンおよびアセトンジカルボン酸と加熱して環化させることによって製造されます。

02.

最近、KC Nicolaou は過剰の2-ヨードアシル安息香酸 (IBX) 試薬とワンポット反応を使用して、アルコール (シクロヘプタノール) をケトンに酸化すると同時に、不飽和構造を形成しました。さらにメチルアミンを加えると、トロピノンとその類似体を直接生成できます。反応プロセスを図に示します。

製品仕様書

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